Transformasi digital di sektor usaha kecil dan menengah (UKM) mendorong perlunya adopsi teknologi informasi guna meningkatkan efisiensi dan daya saing. Penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan sistem penjualan berbasis web dengan menerapkan pendekatan Spiral Model pada studi kasus Toko Kue Waffelicious. Toko ini sebelumnya mengandalkan metode penjualan konvensional, yang dinilai kurang efektif dalam menjangkau pelanggan secara luas. Spiral Model dipilih karena keunggulannya dalam mengelola risiko dan fleksibilitasnya dalam mengakomodasi perubahan selama proses pengembangan. Tahapan pengembangan dimulai dari identifikasi kebutuhan, perencanaan, desain, implementasi, hingga evaluasi secara iteratif pada setiap siklus. Hasil dari penelitian ini berupa sistem penjualan daring yang mencakup fitur manajemen produk, pemesanan, pembayaran, serta laporan penjualan yang terintegrasi. Sistem diuji menggunakan metode black box testing dan pengujian pengguna (user acceptance test) untuk memastikan fungsionalitas dan kemudahan penggunaan. Evaluasi menunjukkan bahwa aplikasi yang dibangun mampu meningkatkan efisiensi proses transaksi, mempermudah pelanggan dalam melakukan pemesanan, serta membantu pemilik usaha dalam mengelola data penjualan secara real-time. Dengan adanya sistem ini, Toko Kue Waffelicious dapat memperluas jangkauan pasarnya serta meningkatkan kualitas layanan kepada pelanggan. Penelitian ini juga memberikan gambaran bahwa pendekatan Spiral Model cocok digunakan dalam pengembangan sistem informasi untuk UKM yang memerlukan pengembangan bertahap dan fleksibel terhadap perubahan kebutuhan pengguna.